Section “Expressions” du DRA (Dictionnaire Royal Académique) :
Paille (être/finir sur la) : Il existe deux sens à cette expression. Le premier est le plus connu, il signifie tout simplement devenir très pauvre, ruiné, miséreux, mange-pain. L’origine vient de la couche de paille, formée à partir de rebus de la culture et donc sans valeur, couche des plus démunis.
Mais dans nos campagnes, il en existe un deuxième : elle désigne l’opération de dépucelage d’un garçon ou d’une fille dans une grange, lieu le plus pratique dans un village, le plus discret (mais aussi très confortable), pour éviter l’ire des parents. Plus généralement, l’expression désigne le déniaisement, qu’il ait lieu au non dans une grange. Dans tous les cas, « finir sur la paille » n’est alors absolument pas synonyme de situation ennuyeuse (normalement).